Ich habe meine Erfahrung dazu im Forum der kleinen CRFs geschildert und andere auch. Wie du schon sagst: ob eingetragen wird, oder nicht, kommt extrem auf den Sachverständigen an, der die Eintragung machen soll. Meiner ist da offen ran gegangen. Er wollte halt den Reifen eingebaut sehen und damit sehen, dass nichts irgendwo schleift und dann wollte er eine Messfahrt machen, bei der er sicherstellt, dass das ABS in allen Lebenslagen noch funktioniert und, dass der Tachovorlauf immernoch gegeben ist (bei mir ging es neben der 90/90-21 vorne auch um eine 120/90-18 hinten). Das hat er gemacht und mit die Reifen dann eingetragen.
Andere haben berichtet, dass ohne eine Freigabe des Reifenherstellers, in der explizit das Motorrad Modell erwähnt wird, eine Eintragung nicht möglich ist. Und auch dann nur dieses spezielle Reifenmodell, nicht die generische Größe. Bei mir wurde einfach die entsprechende Größe eingetragen und fertig.
Belesen kannst du dich in diesen Themen
Eintragung andere Reifengröße - CRF-Fahrer Forum
Reifengröße 90-90/21 + 140-80/18 eingetragen bekommen :-) - CRF-Fahrer Forum
Eintragung Reifengröße - mein Versuch - CRF-Fahrer Forum
Also frage bei einem TÜV / DEKRA Stützpunkt in deiner Nähe, der Einzelabnahmen macht, einfach mal an.
Die Fahrt zum Stützpunkt zur Abnahme ist legal. Du müsstest halt nur in einer Kontrolle glaubhaft nachweisen können, dass du tatsächlich gerade da hin unterwegs bist und du tatsächlich einen Termin hast. Wenn du an einem Sonntag Nachmittag von der Prüfstelle weg fährst, ist das wenig glaubwürdig.
Für ne Runde Schottern im Ausland würde ich mir da allerdings keine Platte machen. Die meisten anderen europäischen Länder handhaben das Thema rund um Modifikationen am Fahrzeug wesentlich laxer als Deutschland. Und mit den Offroad-Moppeds wurde ich sowohl in D, als auch im Ausland noch nie irgendwo kontrolliert oder angehalten.
Dir kann aber natürlich niemand eine Garantie geben, dass das schon gut gehen wird. Vielleicht bist du der eine, der Pech hat.